Poder si puedes programarte un batch para hacer lo que quieres sin problemas.

Modificando el win.ini o añadiendo el programa en el submenu inicio puedes cargar programas en windows directamente nada mas cargarse (te recomendaria el Mamewah)

Despues decirte que el PPJoy osea el interface de puerto paralelo solo funciona con direct pad osea, en winwows.