Puedes hacer un mini-menú, modificando el Autoexec.bat:

:MENU
CLS
ECHO MENÚ PRICIPAL:
ECHO.
ECHO.
ECHO.
ECHO [START 1] ADVMAME!
ECHO.
ECHO [START 2] SUBMENÚ DE EMULADORES
ECHO.
ECHO [MONEDA PLAYER 1] START WINDOWS 98
ECHO.
ECHO [MONEDA PLAYER 2] JUKEBOX
ECHO.
ECHO.
ECHO.
CHOICE ****Le asignas las teclas y el valor de tiempo que prefieras a cada opcion*************
IF ERRORLEVEL 4 GOTO JUKEBOX
IF ERRORLEVEL 3 GOTO WINDOWS
IF ERRORLEVEL 2 GOTO SUBMENU
IF ERRORLEVEL 1 GOTO ADVMAME

:ADVMAME
C:
CD\mame
ARCADEOS
GOTO END

:WINDOWS
ECHO ARRANCANDO WINDOWS 98. ESPERE...
WIN
GOTO EXITMENU

:JUKEBOX
c:
cd\JUKEBOX
*****Ejecutable de jukebox******
GOTO EXIT

:SUBMENU
CLS
ECHO.
ECHO....Y pones todos los emuladores que quieras.

:END

Mirate este enlace:
http://www.mameworld.net/dosmame/myconfig.php
El interface del LPT1, aún no lo he probado...pero la teoría me dice que debe funcionar, modificando los valores del Sneskey.cfg, para que reconozca la gran cantidad de botones....aunque, en caso de funcionar...sólo reconocería el del jugador 1, limitaciones de la versión dos del Advmame...
Emulador de Jukebox para Dos....creo que sí...ya que existen también programas tipo winamp para DOS.
Los pinball...eso ya no lo sé....aunque en su origen el PinMame era Ms-dos....luego se hizo la versión de Win.
La última pregunta...esa ya no te la sabría contestar.
Un saludo.