Si buscas una herramienta de diseño freeware, te puedo recomendar el the Gimp. Es muy completo y te puede servir para hacer el diseño del rebaje. Sino, pués photoshop o freehand, pero ahí ya te tienes que buscar tú la vida para conseguirlo.

Respecto al tema del driver para MS-DOS, de momento no hay nada que yo sepa.

Saludos.