Mik, no es una pregunta tonta.
Yo jamás...de manera automática lo he conseguido realizar.
Si seleccionas la letra y expandes la selección, te lo redondea.
Si seleccionas la capa, y en las opciones de fusión, le das a trazo, también te lo redondea.

Mira que llevo años trabajando con Photoshop y núnca he encontrado solución para eso.

Se puede hacer de manera manual, redibujando las letras, pero automáticamente, yo al menos, desconozco como se realiza.

Un saludo.